1949年4月20日晚和21日，人民解放军第二、三野战军遵照和总前委的命令先后发起渡江战役，彻底摧毁了军的长江防线日，第三野战军一部解放了南京，南京政府垮台。接着，各路大军向南挺进，5月3日解放杭州、5月22日解放南昌。一路势如破竹，锐不可当，残余势力纷纷瓦解。
5月10日，以第三野战军司令兼政委陈毅、副司令兼第二副政委粟裕、副政委谭震林、参谋长张震的名义发布由张震草拟的《淞沪战役作战命令》，这是担负渡江作战华东集团指挥的粟裕、张震进驻苏州后向9、10这两个兵团近四十万大军发出的第一道命令，标志着上海战役正式拉开序幕。
由于上海是当时远东第一大城市，人口达600多万，怎么管理对毫无经验的解放者来说无疑是一个巨大的考验，所以他们为此做了详细的准备；但是怎样通过战斗拿到管理权，他们倒没有过多担心，因为最近半年战事发展已经证明统治正在崩溃。也许是太过于顺利了，粟裕的作战部署很不周密，战前没有明确各部队的任务、做充分准备，临战也没有召开军事会议就匆匆忙忙发布了作战命令，为以后月浦的失利埋下了隐患。
月浦位于吴淞口西侧，北濒长江，东临黄浦江，是屏障吴淞、宝山的重要阵地，军筑有密集的钢筋水泥地堡群，并设置了铁丝网、壕沟、地雷等障碍。防守这一带的是从东北战场逃脱的52军。军长刘玉章是陕西人，曾在东北摩天岭大败东北联军，被吹嘘为摩天岭大捷，是一位颇能带兵打仗的将军。
粟裕解放上海的方案是以9兵团加10兵团31军为东路军，占领浦东高桥，断敌退路，然后进攻市区；以10兵团率28、29军两军为西路军，5月12日由常熟出发，限5月14日拂晓前到达吴淞口，对上海市区发起攻击。
接到命令后，久经阵战的叶飞不禁一怔。常熟到吴淞口120多公里，即使不打仗也要每天行军60多公里，这对以步行为主的解放军来说已非常困难，更何况中间还要渡过浏河，经过嘉定、杨行、刘行等永久性要塞防御地域，显然这个计划有些不切实际。于是，本着对负责的精神，叶飞打电话给野司提出自己的意见并表示不愿担任指挥。粟裕知道后约叶飞面谈，对叶飞说与方面的战斗没有问题，但要防备美国干涉，所以还是要求叶飞坐镇。没办法，叶飞只好勉强接受了这个任务（以上情节见叶飞回忆录559页-560页，解放军出版社）。
5月12日晚，天降大雨。担任主攻的29军260团经过急行军，前插到月浦镇北端，在夜幕掩护下挖掘工事，把交通壕、掩体挖到离月浦街七八十米处。担任助攻的253团也乘夜大胆向前穿插，进入月浦街旁的一片“坟地”，将团指挥所就设在“坟场”中部。天亮时指战员们才震惊地发现这些坟包全是军修筑的地堡，赶紧指挥撤退。但为时已晚，地堡喷射着火焰，肆意地撕裂官兵们的身体，匆匆挖成的工事大半飞机和军舰炮火炸毁。一时间，官兵们后退不得，前进不能，伤亡很大。
15日晨，解放军经过艰苦冲击，付出很大伤亡，在主攻的第260 团最后只剩下64人的情况下终于占领月浦镇。 但立足未稳，52军就开始反扑，十余艘军舰首先向我阵地猛烈炮击，飞机也不断轰炸、扫射。在打退多次冲锋后，双方陷入胶着状态。
月浦进攻不利，刘行方面也同样不乐观。担负该方向任务的28军几经周折，终于拿下了也属军52军防御的刘行，但突入的部队很快被反冲击打垮，252团陷入混乱，许多新补充的俘虏兵乘机倒戈向军投降，在撤退中损失600多人。
此时正在渡江战役总前委总揽全局的陈毅闻听此信非常着急，虽然此前自己多次告诫部下尤其是粟裕要注意不要盲目乐观，但还是出了这么大的纰漏，于是马上发电告诫大家并提出要求3野学习华北野战军攻克太原的攻坚经验。经过整顿，三野上下也很快清醒过来，做出战术调整，以绝对碾压的综合优势不久就彻底解放了上海。
上海外围，3野大军面对从东北漏网的残破之旅52军，被狠敲一棒，损失惨重。259团团长胡文杰、253团处主任王里等阵亡，阵亡总数达2000多人，受伤5000多人，总计伤亡8000多，打了一个彻头彻尾的败仗。按理说，三野上下应该清醒才对，但是仅仅过了5个月就又在金门犯了同样的错误，个中原因值得深刻检讨。